近日,,我院江智勇教授團隊利用吡啶三唑和硼酸作為底物,,通過手性伯胺催化實現(xiàn)了光化學不對稱反應制備三芳基甲烷,相關成果發(fā)表在國際化學期刊Journal of the American Chemical Society上。我院博士研究生蔣晨陽,孟幽蘭為該論文共同第一作者,,江智勇教授和青年教師曹姍姍博士為共同通訊作者。
近年來,三芳基甲烷在藥物化學,、熒光探針、染料和非線性光學材料等領域應用廣泛,。然而,,現(xiàn)有不對稱合成含缺電子氮雜芳烴的三芳基甲烷的方法存在局限性,如反應實例少,、官能團調(diào)控困難,,且難以引入氘原子。
江智勇教授團隊通過使用篩選出的新型手性吡咯-伯胺催化劑(C1),,該催化劑由市售手性二胺衍生而來,,在優(yōu)化的反應條件下,反應能以高達 93% 的產(chǎn)率和 96% 的對映體過量(ee)得到目標產(chǎn)物,,該策略具有較強的普適性,,適用于多種底物。該研究不僅為合成手性三芳基甲烷提供了一種通用且高效的方法,,還拓展了手性氫鍵催化的工具庫,,首次將 1,4 - 硼遷移應用于不對稱合成,為開發(fā)更多有用的不對稱反應奠定了基礎,,有望推動藥物化學,、材料科學等相關領域的發(fā)展。
論文信息:
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16811.
(化學化工學院 蔣 濤 王曼曼)