近日,,我院張貴生教授團隊提出了一種通過可見光誘導的逆共軛加成策略,,實現(xiàn)了對α,β-不飽和酰胺和酯的高效多功能化,。研究成果以“Inverse conjugate additions of acrylic amides and esters with F/Cl/O/N-nucleophiles and CF3+ reagents”為題,發(fā)表在Science子刊Science Advances上,。我院博士研究生劉肖肖為第一作者,劉統(tǒng)信教授,、張志國教授,、張貴生教授為共同通訊作者。
傳統(tǒng)的共軛加成反應通過β-親核加成生成穩(wěn)定的α-負離子中間體,,而逆共軛加成則是通過α-親核加成進行,,然而由于電性不匹配,逆共軛加成反應相對較少研究,。另一方面,,氟化物在藥物、農(nóng)用化學品以及功能材料中扮演著越來越重要的角色,,特別是CF3基團的引入不僅能顯著提升分子的疏水性和代謝穩(wěn)定性,,還能提高藥物的生物利用度和選擇性。因此,發(fā)展新的高效引入CF3基團的方法成為有機合成領(lǐng)域的研究熱點,。
張貴生教授團隊通過可見光誘導的光氧化還原反應,,實現(xiàn)了α,β-不飽和酰胺和酯類化合物的逆共軛加成,不僅解決了傳統(tǒng)β-加成的電性不匹配問題,,創(chuàng)造了新的合成機遇,,也為合成具有多樣α-功能化CF3基團的化合物提供了新途徑。該方法展現(xiàn)了廣泛的底物普適性,、優(yōu)異的功能團耐受性,,并適用于復雜分子的后期功能化修飾,在藥物化學,、農(nóng)用化學以及材料科學等領(lǐng)域具有重要潛在應用,。
論文鏈接:https://www.science.org/doi/10.1126/sciadv.adt2715
(化學化工學院 蔣 濤 王曼曼)