近日,我?;瘜W(xué)化工學(xué)院江智勇教授團(tuán)隊(duì)利用吡啶三唑和硼酸作為底物,,通過手性伯胺催化實(shí)現(xiàn)了光化學(xué)不對(duì)稱反應(yīng)制備三芳基甲烷,,相關(guān)成果發(fā)表在國際化學(xué)期刊Journal of the American Chemical Society上,。化學(xué)化工學(xué)院博士研究生蔣晨陽,,孟幽蘭為該論文共同第一作者,,江智勇教授和青年教師曹姍姍博士為共同通訊作者。
近年來,,三芳基甲烷在藥物化學(xué),、熒光探針、染料和非線性光學(xué)材料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛,。然而,,現(xiàn)有不對(duì)稱合成含缺電子氮雜芳烴的三芳基甲烷的方法存在局限性,如反應(yīng)實(shí)例少,、官能團(tuán)調(diào)控困難,,且難以引入氘原子。
江智勇教授團(tuán)隊(duì)通過使用篩選出的新型手性吡咯-伯胺催化劑(C1),,該催化劑由市售手性二胺衍生而來,,在優(yōu)化的反應(yīng)條件下,反應(yīng)能以高達(dá) 93% 的產(chǎn)率和 96% 的對(duì)映體過量(ee)得到目標(biāo)產(chǎn)物,,該策略具有較強(qiáng)的普適性,,適用于多種底物。該研究不僅為合成手性三芳基甲烷提供了一種通用且高效的方法,,還拓展了手性氫鍵催化的工具庫,,首次將 1,4 - 硼遷移應(yīng)用于不對(duì)稱合成,為開發(fā)更多有用的不對(duì)稱反應(yīng)奠定了基礎(chǔ),,有望推動(dòng)藥物化學(xué),、材料科學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域的發(fā)展。
論文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16811.
(化學(xué)化工學(xué)院 蔣 濤 王曼曼)